Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más
grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo
aromático . El fenol es el miembro más sencillo
de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes,
debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman
otra familia química y la mayoría de sus propiedades
y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos
blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran
coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz,
el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede
teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Fenol
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque
presentan el puente de hidrógeno, la proporción de
carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles
en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe
ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño
de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo
uno de -OH.
M-cresol (Monofenol)
p-dihidroxibenceno
(Difenol)
Los
demás monofenoles poseen mayor número de carbonos
y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los
difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan
mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos
de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos comparados
con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por
fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer. (Constantes
físicas de algunos Fenoles) .
Propiedades Químicas:
Las propiedades de
los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la
reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol
cede un protón al agua para formar el ión hidronio,
de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.
Constantes
de acidez:
Agua
1 x 10-14
Alcoholes
10-16 a 10-18
Fenol
1,1 x 10-10
Ácidos
carboxílicos
10-5
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del
agua, los alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede
concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que
el agua y que los alcoholes, pero más débiles que los
ácidos carboxílicos.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden
ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia
del anillo bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación
de los dobles enlaces dentro de la molécula.
Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter
básico del oxígeno que le permiten compartir más
de un par de electrones con el anillo.
Síntesis
del Fenol:
Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos,
entre ellos se cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención
a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del
isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución
de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión
para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio
es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para
formar fenol.
Producción
de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto
se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante
obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con
cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con
hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que
tratado con ácido sulfúrico libera fenol.
Oxidación
del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia
del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido
de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte
en fenol y propanona.
A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos,
su carácter ácido le permite ceder un protón
para formar así sales y éteres.
Otras reacciones como la esterificación, la halogenqación,
la nitratación, la sulfonación permiten obtener productos
químicos como ésteres, halógenos, productos nitrogenados
y ácidos sulfónicos entre otros.
Usos del Fenol:
El fenol se utiliza para la preparación de resinas
sintéticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintéticos,
sustancias aromáticas, aceites lubricantes, solventes entre
muchos otros.
Bibliografía
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Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982).
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