Las aminas
son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3),
y son producto de la sustitución de los hidrógenos
que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes
unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias
y terciarias.
Amina primaria
Amina primaria aromática
Amina secundaria
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo
que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco.
A medida que aumenta el número de átomos de carbono
en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través
de la piel.
Amina secundaria aromática
Amina terciaria aromática
Solubilidad: Las aminas
primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las
hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas
con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el
anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las
aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan
el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de
hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas
sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
(Constantes
físicas de algunas Aminas) .
Propiedades Químicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en
agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Síntesis
de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados
o alcoholes con amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados halogenados
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco
y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio
caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos,
aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos
finales las aminas.
Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio.
Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen
reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido
clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable.
Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente
al ácido nitroso, dependiendo además de la temperatura
a la cual se lleve a cabo la reacción.
En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas (link
con Nomenclatura Orgánica cuarta etapa) reaccionan con el ácido
nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrógeno
y agua.
Las
aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso
a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico
diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la
reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble
en agua.
Las aminas secundarias
tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el
ácido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en
agua, llamadas también compuestos N-nitrosos.
En cuanto a las aminas terciarias tanto alifáticas como aromáticas
al reaccionar con el ácido nitroso generan derivados N-nitrosados
y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.
Aminas. ¿Dónde
se encuentran? Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente
esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas
se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre
otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando
la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración,
los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas
en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides
que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos
de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados
o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del
uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que
son carcinógenas.
Bibliografía
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