Firma páginas web


 
 
Propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.


El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.


Propiedades Físicas:


Solubilidad:
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.



Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión:
El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.


Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor. Constantes físicas de algunos ácidos carboxílicos

Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.


Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.




Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.




Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.






Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos:

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.


Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.


El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes solventes orgánicos.

REFERENCIAS:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html. 16-05-2004
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/acidos_carboxilicos.htm 16-05-2004
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/recarbox.htm. 16-05-2004
http://www.abacovital.com/fichastecnicas/polimeros/acidosc.htm. 16-05-2004
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l16/abase.html. 16-05-2004
http://132.248.56.130/organica/qo2/acidos2/acidos.htm. 03-05-2004.
 
Otros Temas:
Ver otras áreas:


Más Servicios de RENa

| Mapa del sitio | Equipo de trabajoWebmaster |

© Todos los Derechos Reservados por RENa Copyright 2008