Firma páginas web


 
 
Propiedades Físicas y químicas de los Derivados Halogenados

Los derivados halogenados:
son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros .


Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.


CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58

CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono.


Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo:
Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.

Halógeno Peso atómico
Fluor 19
Cloro 35,5
Bromo 80
Yodo 126,90

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.


Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.  Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.

Propiedades químicas de los haluros de alquilo:
El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.

R:Mg+ :X-         Ar:Mg+ :X-

Reactivo de Grinard


Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.

Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.


La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.





Reacciones de sustitución:
Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.

Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.


Las reacciones de halogenación de alcanos:
son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.


Tratando un alcohol con un hidrácido:
Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios


Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado también reactivo de Lucas.


Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.


Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.



Otros derivados halogenados de importancia:

Haluros de Aralquilo:
estos compuestos presentan uno o más átomos de halógenos unidos a la cadena carbonada lateral del anillo bencénico.



Los haluros de aralquilo se comportan químicamente como un haluro de alquilo por lo que presentan reacciones de sustitución nucleofílica en la cadena lateral.

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución.

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.


Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.


Halogenación



Nitratación



Sulfonación



Alguilación


Reconocimiento de los derivados halogenados en el laboratorio:

Los derivados halogenados con excepción de los haluros de arilo, reaccionan con nitrato de plata en solución alcohólica, produciendo un precipitado de haluro de plata:

Derivado halogenado
Características del Precipitado
Fluoruro de plata Amarillo pálido
Cloruro de plata Blanco lechoso
Bromuro de plata Beige a marrón claro
Ioduro de plata Amarillo intenso

Otra forma de reconocer los derivados halogenados en el laboratorio es mediante el ensayo de Belstein, que consiste en humedecer un alambre de cobre con el derivado halogenado y llevarlo a la llama del mechero,si se trata de un derivado halogenado la llama se torna de color verde. Esta reacción no se da en los compuesto fluorados.

Bibliografía
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/nomen.html. 03-08-2004.
http://edafologia.ugr.es/conta/tema13/bamplia.htm. 02-08-2004.
http://www.unex.es/edafo/GCSL4CEPestiNatPlag.htm. 02-08-2004
http://docentes.uacj.mx/polivas/practica_7.htm. 02-08-2004
http://es.wikipedia.org/wiki/Base_de_Lewis. 03-08-2004
http://www.cecyt15.ipn.mx/deptos/basicas/quimica/QUIMICA_IV/INDICE.html. 12-07-2004
 
 
Otros Temas:
Ver otras áreas:


Más Servicios de RENa

| Mapa del sitio | Equipo de trabajoWebmaster |

© Todos los Derechos Reservados por RENa Copyright 2008