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Nomenclatura de los compuestos orgánicos


Antes de hablar sobre la nomenclatura es importante conocer que los compuestos orgánicos son aquellos que están constituidos por cadenas carbonadas. Hasta fines del siglo XIX los compuestos orgánicos se nombraban de acuerdo a su descubridor, a su origen o a sus propiedades, entre otros aspectos, variando estos nombres de un país a otro lo cual traía como consecuencia mucha confusión. Por ello se adoptaron acuerdos para nombrar los compuestos. La nomenclatura que hoy se utiliza internacionalmente es la resultante de las normas dictadas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.)

Cadenas Carbonadas: éstas pueden clasificarse como se muestra en la figura:

Compuestos alifáticos o acíclicos: en estos compuestos los átomos de carbono se enlazan linealmente existiendo entre ellos enlaces sencillos, dobles o triples. En muchos casos las cadenas carbonadas se ramifican.

Compuestos cíclicos: presentan cadena carbonada cerrada, si el anillo está constituido sólo por átomos de carbono se denomina isocíclico. El anillo isocíclico se divide a su vez en alicíclico donde los carbonos están unidos mediante enlaces sencillos y los aromáticos con seis anillos de carbono unidos por enlaces simples y dobles alternados.

Compuestos heterocíclicos: son compuestos cíclicos en cuya cadena entra un elemento diferente al carbono.



Los compuestos químicos se agrupan en funciones orgánicasque dan origen a series homólogas orgánicas, veamos como se nombran estos compuestos basados en la nomenclatura I.U.P.A.C.

Función hidrocarburos: esta función incluye los compuestos caracterizados por la presencia exclusiva de átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas abiertas o cerradas (alifáticos). En este grupo se pueden encontrar hidrocarburos que presentan sólo enlaces sencillos o enlaces múltiples. (ver tabla)


Para nombrar a los compuestos lineales ya se trate de alcanos, alquenos o alquinos se tomarán en cuenta los nombres antiguos para los primeros cuatro miembros, cambiando el sufijo según se trate de alcanos (ano), alquenos (eno) o alquinos (ino)

A partir del quinto carbono se usan para nombrarlos prefijos matemáticamente correspondientes
(ver tabla)

La pérdida de un átomo de Hidrógeno en éstos compuestos da origen a los radicales
Radicales provenientes de alcanos, alquenos y alquinos

Nomenclatura de los compuestos ramificados de los alcanos, alquenos y alquinos:
Cadena principal: butano. Radicales: 2,3 (metil)


Nombre del compuesto:
2,3 dimetil –butano
Para nombrar los compuestos ramificados se escoge como cadena principal la más larga y se numera comenzando por el extremo donde se encuentran los radicales, otorgándoles los números bajos. Una vez escogida y numerada la cadena principal, se nombran los radicales en orden alfabético e indicando sus posiciones en la cadena, por último se nombra el hidrocarburo de donde derivó la cadena principal. Los números se separan por comas y las palabras por guiones.



Cadena principal:
undecano Radicales: 2,7 (metil); 4 (propil); 9 (etil)

Nombre compuesto:
2,7 dimetil, 9 etil, 4 propil – undecano.


Cuando se trata de radicales más complejos (iso, sec, ter) se pueden numerar las cadenas de los radicales, comenzando por el extremo más cercano al punto de unión con la cadena principal.


Cadena principal: octano Radical: 4 (secbutil) o 4 (2 butil)

Nombre del compuesto: 4 secbutil-octano ó (2 butil)- octano.nnnnnnnnnnnnnnn

Cadena principal:
hepteno Posición del doble enlace: 2 Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil)

Nombre del compuesto:
5,6 dimetil-3 propil septeno

Cuando la posición del doble o triple enlace es uno, se acostumbra omitir dicho número. Ejemplo: deceno = 1 deceno; octino = 1 octino.



Los hidrocarburos alifáticos pueden presentar más de un enlace múltiple, cuando esto sucede se nombran según la posición de sus enlaces dobles (Tabla A) y según el número de enlaces dobles y triples en la cadena (Tabla B).

Para nombrarlos se escoge como cadena principal la que contenga todos los enlaces dobles o triples y se enumera procurando los números más bajos para los dobles enlaces, y se aplica el sufijo dieno, trieno, diino o eno- ino según el caso.

Hidrocarburos alicíclicos: La cadena carbonada de estos compuestos constituye un anillo o ciclo y comprende tres series homólogas denominadas cicloalcanos o cicloparafinas, cicloalquenos y cicloalquinos.

Los cicloalcanos, presentan enlaces sencillos por lo que se denominan compuestos saturados,
Los cicloalquenos presentan un doble enlace, se denominan compuestos insaturados y



Los cicloalquinos presentan un enlace triple y también son compuestos insaturados.


Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y según el caso el sufijo (ano), (eno) o (ieno). El primer miembro de estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se enumeran procurando los números más bajos para los radicales. Se acostumbra presentar el ciclo por la figura geométrica correspondiente sobreentendiendo que en cada vértice hay un CH2.

Explora la imagen del Ciclopentano


Cicloalcanos ramificados: Presentan radicales unidos a la cadena principal: Ejemplo: metilciclopropano.
Serie homóloga de hidrocarburos aromáticos: Se caracterizan por presentar un anillo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados. El primer miembro de la serie es el benceno que corresponde a la designación 1,2,3 ciclohexatrieno. Se pueden representar así:
El compuesto presenta 3 dobles enlaces
El círculo representa los 3 pares de electrones
girando alrededor de los átomos de carbono.
Derivados monosustituidos: Se nombran como derivados del fenilo o anteponiendo el grupo sustituyente a la palabra benceno (ver figura a la derecha)
Metilbenceno

Derivados bisustituidos: Se forman cuando se sustituyen dos átomos de hidrógeno por radicales. Existen tres isómeros de estos compuestos, según la posición de los sustituyentes: 1,2 se llamarán orto (o), si resulta 1, 3 se llamarán meta (m) y si es 1, 4 se llamarán para (p).

Función alcohol: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o más grupos hidroxi (-OH) en sustitución de uno o más hidrógenos de una cadena abierta o cerrada. La cadena principal deberá contener el carbono o carbonos unidos a los grupos hidroxi tratando en lo posible que sea la más larga, se numerará dándole los números más bajos a los grupos hidroxi, los sufijos utilizados son ol, diol, triol, según el número de grupos hidroxi.

CH3-OH
Metanol


Ciclopentanol


Hidroxibenceno (fenol)

Función fenol: Son compuestos que presentan un grupo hidroxi (-OH) unido directamente a un anillo aromático. Para nombrarlos se numera la cadena aromática dándole los números más bajos a los grupos hidroxi. Muchos conservan el nombre común.

Función éter: Derivan de los alcoholes al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxi u oxidrilo (-OH) por un radical. Para nombrarlos se antepone la palabra éter, luego se nombran los radicales unidos al grupo (-O-) usando para el primero el sufijo il y para el segundo el sufijo ílico. Si a ambos lados del grupo oxi hubiera el mismo radical se usa el prefijo di y el sufijo ílico.






Función sales de éter o alcóxidos
: Estos derivan de los alcoholes al sustituir el hidrógeno del grupo (-OH) por un metal.

Función aldehído:
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo en posición terminal.


Etanal (acetaldehído)





Etano-dial
La cadena principal debe contener el grupo carbonilo, si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deberá contener a ambos. Se le dará el número uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo utilizado es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada

Función cetona: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o más grupos carbonilo en posición intermedia. Para nombrarlos se usan los sufijos ona, diona, triona, con los números más bajos posibles. Cuando se le considere formando parte de una cadena puede unirse el prefijo oxo. Cuando son aromáticos se les llama fenonas.

Dimetil cetona o propanona
(acetona)




Ciclopropanona




Metanóico o ácido fórmico

Función ácido carboxílicos: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o dos grupos carboxilo (-COOH) en posición terminal. La cadena principal debe contener el grupo carboxilo y éste será el número uno. EL prefijo es oico, o dioico, si hubiera dos grupos carboxilo uno al principio y otro al final de la cadena carbonada.

Función Sales de ácido:
Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el hidrógeno del carboxilo por un metal. Para nombrarlo se siguen las mismas reglas que para los óxidos pero cambiando la terminación oico por oato seguido de la preposición de y el nombre del metal, indicando su valencia en números romanos en aquellos que tienen más de una.

Metanoato de sodio o formiato de sodio

Metanoato de metil (formiato de metilo)

Función esteres:
Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el hidrógeno del carboxilo por un radical alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para nombrarlos se usa el sufijo oato seguido de la preposición de y el nombre del radical.

Función haluros, halogenuros de ácido o halogenuros de acilo:
Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir la porción hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un haluro o halogenuro (-X). Los haluros (-X) son fluoruro (-F), cloruro (-Cl), bromuro (-Br) e yoduro (-I). Se nombran agregando los sufijos uro de oilo.

Cloruro de etanoilo o cloruro de acetilo.



Anhídrido etanoíco o anhídrido acético

Función anhídridos de ácido:
Se nombran a partir del ácido o de los ácidos de los cuales derivan formalmente. Los anhídridos mixtos llevan el nombre de cada ácido, escribiéndose primero el más sencillo.


Función amidas
: Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir la porción hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por el grupo amino (-NH2) o un derivado del mismo. Para nombrarlos se cambia el sufijo oico del ácido por el sufijo amida. Los sustituyentes en el nitrógeno amídico se nombran como N derivados

Metanamida o formamida


Función imidas: Las amidas secundarias cíclicas en que el grupo divalente está unido a dos grupos acilo o aroilo constituyen las imidas. Para nombrarlos se cambia el sufijo oico del ácido por el sufijo imida


Función aminas:
Derivan del amoníaco por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para su nomenclatura se usa el nombre o los nombres de los radicales en orden alfabético y luego el sufijo amina.


Metil amina

 

Propenonitrilo



Función cianuros o nitrilos: Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonitrilo, cianuro o ciano (- C = N). Se les llama nitrilos cuando se consideran caracterizados por la presencia del grupo nitrilo
( = N).

Función mercaptanos o tioles: Compuestos caracterizados por la presencia del grupo tilo o sulfidrilo (– SH) derivado del sulfuro de hidrógeno o ácido sulfídrico (S – H – S).


Ciclobutilmercaptano

Ácido metanosulfónico


Ácidos sulfónicos
: Estos compuestos están caracterizados por la presencia del grupo sulfón (SO3H) derivado del ácido sulfúrico (HO-SO3H). Para nombrarlos se antepone la palabra ácido, luego el nombre del hidrocarburo del cual proviene y el sufijo sulfónico.

Derivados nitratados de los hidrocarburos: Se caracterizan por la presencia del grupo nitro (NO2) derivado del ácido nítrico (HO-NO2)

Nitrobenceno

Cloroetano o cloruro de etilo

2 fenil- 3fluor butano

Derivados halogenados: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o más grupos haluros (-X) en sustitución de uno o más nitrógenos en una cadena carbonada abierta o cerrada. La cadena principal deberá contener al carbono o carbonos unidos a los grupos haluros, tratando en lo posible que sea la más larga, se numerará dándole preferencia al haluro sobre los grupos alquilo, pero no sobre el grupo fenil ni sobre los enlaces múltiples. De haber diferentes haluros en una cadena aquellos se nombrarán en orden alfabético. Se nombran usando los sufijos uro de ilo.


Compuestos organometálicos:
Alquiluros metálicos: Derivan de los alquinos terminales al sustituir el halógeno que acompaña al carbono del triple enlace por un metal fuertemente electropositivo.



Cloruro de isopropil magnesio

Haluros de alquil o aril magnesio (reactivos de Grignard): Son compuestos que corresponden a la fórmula R – Mg – X o Ar – Mg – X y que permiten efectuar síntesis muy variadas.




REFERENCIAS:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A.
Estructuras de hidrocarburos en 3D. www.nyu.edu/pages/mathmol/library/hydrocarbons/heptane.gif (Página consultada Marzo 2004)

 
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