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Estructura y propiedades de los compuestos químicos orgánicos

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que influencian las propiedades de los compuestos químicos.


Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).



El ejemplo típico de compuesto iónico son las sales. El cloruro de sodio, el yoduro de potasio, y el cloruro de magnesio, son ejemplo de estos compuestos. En la figura se puede ver la estructura del cloruro de sodio. En la forma (A) se indican las posiciones (centros) de los iones. En la forma (B) se representan los iones como esferas empacadas.

Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones son compartidos por los átomos que forman el compuesto. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, dióxido de carbono, naftaleno, agua y amoniaco, entre otros. En la molécula de H2, por ejemplo, los electrones residen principalmente en el espacio entre los núcleos, donde son atraídos de manera simultánea por ambos protones. El aumento de fuerzas de atracción en esta zona provoca la formación de la molécula de H2 a partir de dos átomos de hidrógeno separados.


La formación de un enlace entre los átomos de hidrógeno implica que la molécula de H2 es más estable por determinada cantidad de energía, que dos átomos separados (energía de enlace).

La letra griega (delta) indica una carga parcial o fraccionaria.


Enlace Covalente Polar:
en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido equitativamente entre los átomos. Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferente electronegatividad  y que se hallan dispuestos de manera que en la molécula existen zonas con mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y positivo respectivamente). Este es el caso, por ejemplo, de los gases fluoruro de hidrógeno (HF), cloruro de hidrógeno (HCl), bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI).

Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona” el par de electrones para formar el enlace. Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para formar ión amonio.


Enlace metálico: este es el tipo de enlace que existe entre los átomos de un metal, y determina propiedades tales como: el carácter conductor del calor y la electricidad en estado sólido, dureza, punto de fusión, maleabilidad, etc.

El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal como ocurre en los sólidos iónicos


Fuerzas intermoleculares
: Cuando los átomos se unen mediante fuerzas intramoleculares representadas por cualquiera de los enlaces ya mencionados, forman moléculas. Por ejemplo, cada molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces covalentes. Sin embargo, el agua es una sustancia que además de encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida o sólida (hielo), lo cual implica la intervención de fuerzas intermoleculares que permita la unión de las moléculas de agua entre sí, ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace entre ellas, el agua siempre se encontraría en estado gaseoso.



Fuerzas de Van der Waals
: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waalspueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes, las de enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London).

Atracción entre dipolo y dipolo
: Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace covalente polar. La interacción dipolo- dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. En el cloruro de hidrógeno, por ejemplo, el hidrógeno relativamente positivo de una molécula, es atraído por el cloro relativamente negativo de otra.
Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo intermolecular generada por un átomo de hidrógeno que se halla entre dos átomos fuertemente electronegativos. Sólo los átomos de F, O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de hidrógeno. La clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace covalente entre el hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). La carga parcial positiva originada en el átomo de hidrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina. Dicha atracción se ve favorecida cuando ese otro átomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga parcial negativa.


El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. Este tipo de enlace intermolecular es el responsable, por ejemplo, de la existencia de océanos de agua líquida en nuestro planeta. Si no existiera, el agua se encontraría en forma de vapor.

Fuerzas de London:
En la mayoría de los casos son fuerzas muy débiles que suelen aumentar con el tamaño molecular. Son creadas por la formación de dipolos transitorios en moléculas no polares. Para entender como se forman estos dipolos transitorios, supongamos que una molécula monoatómica de helio se acerca bastante a otra. En ese caso, debido al movimiento de los electrones, aunque la molécula sea neutra, se pueden producir en momentos determinados zonas de la molécula con mayor densidad de electrones que otras, es decir, las moléculas pueden tener a veces polaridad eléctrica. De acuerdo con esta idea, se puede pensar en el átomo de helio no polar como un átomo en el que los electrones se encuentran en los lados opuestos del núcleo y alineados con éste (a).

En todas las demás posiciones los átomos de helio presentarán una cierta polaridad debido a que el centro de la carga negativa no coincidirá con el de la positiva (b).


Si dos átomos de helio convenientemente polarizados y orientados se acercan el uno al otro lo suficiente, la fuerza de atracción eléctrica puede ser lo bastante intensa como para que se produzcan uniones intermoleculares (c). Esto se puede conseguirse bajando mucho la temperatura con lo que el movimiento es más lento. Una molécula polarizada puede incluso polarizar a otra vecina a ella que no lo esté y así inducir un dipolo.

Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el comportamiento de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas.


Punto de Fusión:
En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales, iones o moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico; hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares.

            


Punto de ebullición:
Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida.

            


Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas. (ver tabla)

Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares. (ver tabla)


Solubilidad:
Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver, apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo, que en conjunto aportan suficiente energía para romper las fuerzas interiónicas en el cristal. En la solución cada ión está rodeado por muchas moléculas del solvente, por lo que se dice que está solvatado (o hidratado si el solvente es agua)



Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua.


Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua, entre ellos tenemos: los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH). También los aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido a la presencia del átomo de oxígeno (O=, -O-)



Las aminas primarias y secundarias  forman puente de hidrógeno entre sí y con el agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2), las aminas terciarias por no tener hidrógeno unido a nitrógeno no forman puente de hidrógeno entre sí, pero si lo forman con el agua; por esta razón casi todos los compuestos son solubles en agua.


Los compuestos que contienen –O- u –OH serán solubles si la razón entre carbonos y grupos –O- u –OH no es mayor que 3:1, así ninguno de los fenoles será altamente soluble en agua pues ya que el miembro más pequeño contiene seis carbonos (C6H5OH).

Densidad:
Está relacionada con la dimensión de la molécula, la polaridad y el puente de hidrógeno. Los éteres por ejemplo, poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar más las moléculas unas a otras, esto los hace más densos que los hidrocarburos correspondientes.


Sin embargo los éteres son menos densos que sus isómeros alcoholes porque estos tienen además puente de hidrógeno entre sí.

Viscosidad:
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. La viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido.Para los miembros de una misma serie homóloga, las constantes físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan mayores dimensiones. (ver tabla)

Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de Van der Waals.

La Simetría:
Al igual que los tipos de enlace, la conformación estructural tiene gran influencia sobre las propiedades físicas. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular, la ramificación aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre las moléculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie, lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.(ver tabla)

En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino, pero generalmente a menor simetría es menor el punto de fusión.La disposición espacial de los átomos en las moléculas modifica también las propiedades físicas de compuestos semejantes. (ver tabla)

Efecto inductivo:
Se presenta en el estado normal de las moléculas con enlaces covalentes simples y permite que el par electrónico se desplace ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de los átomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente, el cual va a polarizar de manera permanente un enlace. Esta acción se transmite a través de la cadena carbonada.
C = carbono
4 = posición del carbono
X = sustituyente

El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono, átomos o grupos atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos); la excepción más importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). Si un átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que posee un efecto inductivo negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.

La constante de equilibrio (ionización o acidez) para la reacción anterior, esta dada por la siguiente expresión:

Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica mayor fuerza del ácido.


Acidez:
La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos, es la acidez. Según Bronsted – Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un intercambio ácido-base, debido al grupo OH presente. En una solución acuosa de un ácido carboxílico cualquiera, el agua actúa como aceptor de protones, es decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico, agua, ión carboxilato y el ión hidronio.

En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrónica hacia  sus  vecinos,  con  la  consiguiente  disminución  de  densidad  electrónica  en  el grupo carboxilo  -COOH. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo –COOH quede más suelto y, por esta razón, la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. (ver tabla)

Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH, el efecto inductivo será más débil a medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido. (ver tabla)

Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos, por ello el a -fluor –etanoico es más ácido que el a - yodo etanoico.(ver tabla)



Basicidad:
El efecto inductivo también influye en la alcalinidad. Según Bronsted –Lowry, una base es un aceptor de protones. En una solución acuosa de amoniaco, el agua actúa como un dador de protones (ácido), los protones son aceptados por el amoniaco que actúa como una base, estableciéndose un equilibrio entre amoniaco, agua ión amonio e ión oxhidrilo.

   

La constante de basicidad se calcula aplicando la siguiente fórmula:


Según la definición de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un ácido un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el ión oxhidrilo son bases, pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir, mientras que el protón y el ión hidronio son ácidos, por su deficiencia en electrones.

Actividad:
A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características. Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro.


REFERENCIAS:
www.nuevoquimicainternet\2_17_ Enlaces químicos.htm
Bibliografía
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A.
Ana Alejandra Puertas. Enlaces químicos www.nuevoquimicainternet\2_17_ Enlaces químicos.htm). 15-04-2004.
www.nuevoquimicainternet\Isomeros.htm. 20-04-2004.
www.nuevoquimicainternet\Problemas de constituci¢n de los c_ org nicos lecci¢n 1.htm. 20-04-2004.
www.nuevoquimicainternet\Tiposdeenlaces.htm. 20-04-2004.

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