Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente
por carbono e hidrógeno.
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Los
hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados
también alcanos, que
presentan enlaces sencillos. Los alquenos,
que tienen enlaces dobles y los alquinos,
con enlaces triples.
Alcanos:
Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados
como: átomo primario cuando se unen a un carbono, secundario,
si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario
si se unen a cuatro.
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Punto de Ebullición
Propiedades Físicas
de los alcanos:
Punto de ebullición: el punto de ebullición
aumenta con el tamaño del alcano porque las
fuerzas intermoleculares (fuerzas
de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando
la molécula presenta mayor superficie. Es así, que
los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a
medida que se incrementa el número de átomos de carbono.
Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo número
de carbonos pero sus puntos de ebullición son distintos. Esto
se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos moléculas
disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen
puntos de ebullición más bajos.
Isomeros
C5H12
Puntos
de ebullición
Punto de Fusión
Punto de fusión:
El punto de fusión también aumenta con el tamaño
del alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición.
Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una
estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco
menores de lo esperados en los pares.
Densidad: a medida que
aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares
son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto
da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto,
de la densidad.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes
estados físicos así:
De metano a butano son gaseosos.
De pentano a hexadecano son líquidos
De heptadecano en adelante son sólidos.
Propiedades químicas
Oxidación
completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia
de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido
de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser
calculado y se denomina calor de combustión.
Consideremos la combustión de gas etano (C2H6).
Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce
agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación
química es la siguiente:
Si contamos el número de átomos de cada elementos de
los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la
ecuación hay dos veces más átomos de carbono
en los reactivos que en los productos:
Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en
la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuación, esto
puede realizarse de la siguiente manera con base en el número
de carbonos del alcano:
Ejemplo:
Una vez balanceada la ecuación
es posible calcular el calor de combustión () en
Kcal/mol de un alcano.
El número de electrones de valencia se calcula sumando los
electrones de valencia de los hidrógenos + los electrones de
valencia de los carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1
electrón de valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia.
Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula
general es CnH2n+2
:
4
x n x 1 x (2n+2) para luego sumar:
4n + 2n + 2
De la ecuación resulta que el número de electrones de
valencia para los alcanos es igual a 6n + 2.
Así para calcular el calor de combustión de un alcano.
: cantidad producida
al quemar un mol del compuesto, basta aplicar la fórmula:
= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol
Para calcular el calor de combustión del etano:
n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.
Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la
industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos
calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el compuesto
se descomponga en alquenos
e hidrógeno.
Halogenación:
Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz
solar o ultravioleta desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo
derivados halogenados al sustituir
uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.
La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran
con la reacción de cloración del metano:
Primera etapa: la energía luminosa o calórica produce
la disociación de la molécula de cloro en dos átomos.
(58 Kcal) indica la
cantidad de energía necesaria para romper el enlace.
Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por
el cloro
Tercera etapa: Se unen los radicales libres.
Ecuación neta:
=
- 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo
por lo tanto una reacción
exotérmica.
Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan
con vapores de ácido nítrico a 420ºC para producir
nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido
nítrico transforma gran parte del alcano en dióxido
de carbono y agua.
Cicloalcanos:
Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición
y puntos de fusión más altos y densidades mayores que
los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente
a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares
de atracción (London) más efectivas.
Punto de Ebullición
Punto de fusión
Densidad
Los Alquenos
u olefinas: constituyen una serie
homóloga que se caracteriza por la presencia de
un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos
insaturados.
Propiedades
físicas de los alquenos: las propiedades físicas
de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los
alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno,
1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos
los compuestos son líquidos.
Polaridad de la molécula
Cis-2- butano.Momento bipolar neto
Trans-2-buteno Momento bipolar nulo
La
polaridad de la molécula depende de la estereoquímica
del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero
Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente
en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición
más elevado y punto de fusión menor que el isómero
Trans.
Propiedades
Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar
como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón
de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas
a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por
perdida de protones del etileno (K=10-44),
en comparación con el etano (K= 10-50)
El etileno permite preparar unos 50 derivados
simples de gran importancia industrial,
de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales
de producción.
Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos
tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos
correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:
Compuesto
Punto
de fusión ºC
Punto
de ebullición ºC
Energía
de enlace distintivo
Butano
-138,3
-0,5
C-C:
83 Kcal/mol
1-buteno
-185,0
-0,3
C=C:
173 Kcal/mol
1-butino
-122,5
8,1
:
229 Kcal/mol
Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente
como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los
alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los
alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que
experimentan los átomos de hidrógeno del agua por los
electrones del triple enlace.
El conocimiento de las propiedades físicas y químicas
tiene importancia práctica no sólo en el manejo de las
sustancias en el laboratorio, sino también en la industria
y el hogar o donde se manipulan compuestos químicos. El acetileno
por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace difícil
su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia
de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una
fuerte explosión.
Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos
terminales se comportan como ácidos
porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.
Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón
de un acetileno.
REFERENCIAS
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l3/pfis.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pfis.html
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001).
Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982).
Editorial Reverte S.A.
Ana Alejandra Puertas. Enlaces químicos www.nuevoquimicainternet\2_17_
Enlaces químicos.htm). 15-04-2004.
www.nuevoquimicainternet\Isomeros.htm. 20-04-2004.
www.nuevoquimicainternet\Problemas de constituci¢n de los c_
org nicos lecci¢n 1.htm. 20-04-2004.
www.nuevoquimicainternet\Tiposdeenlaces.htm. 20-04-2004.
enlace covalente sencillo
enlace doble
enlace triple
: cantidad producida
al quemar un mol del compuesto, basta aplicar la fórmula:
:
229 Kcal/mol
