Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada
uno o más grupos hidroxi
u oxidrilo (-OH).
Propiedades
Físicas:
Las propiedades
físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano,
y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo
–OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características,
y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño
y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante,
es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras o con otras moléculas neutras.
Solubilidad: Puentes de hidrógeno:
La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno
se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en
los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del
agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol,
2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH),
polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación
con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgánicos.
1 propanol
Hexanol
2-metil-2-propanol
Existen alcoholes
de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido
a la disposición espacial de la molécula. Se trata de
moléculas simétricas.
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados)
que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno,
lo que permiten que sean bastante solubles en agua.
1,2,3 propanotriol (glicerina)
Punto de Ebullición:
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes
de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que
su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos
de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con
el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión aumenta a medida que
aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número
de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes
alifáticos son menos densos que el agua mientras que los
alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas
de –OH, denominados polioles, son más
densos. (Constantes
Físicas de algunos alcoholes)
Propiedades Químicas:
Los alcoholes
pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula
de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias
a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez.
Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como
metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas
de carbono.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno
está menos firmemente unido al oxígeno, la salida
de los protones de la molécula es más fácil
por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol
primario.
Deshidratación:
la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción
de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH
para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el
carácter básico de los alcoholes. La reacción
ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4)
en presencia de calor.
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón
del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil
hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un
ión alquil-carbonio:
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera
la molécula de ácido sulfúrico y se establece
el doble enlace de la molécula a la cual está dando
origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico
a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá
otros compuestos como éteres y ésteres.
Obtención
de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden
obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir
de hidratación o hidroboración – oxidación
de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo.
Para la obtención de alcoholes por hidratación
de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
La
hidroboración: (adición de borano R3B)
de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2)
en medio alcalino da origen a un alcohol.
La hidrólisis:
de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua
y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
En la industria la producción de alcoholes se realiza a través
de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca
que éstas sean rentables para proporcionar la máxima
cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas
por la industria para la producción de alcoholes se encuentra
la fermentación donde la producción de ácido
butírico a partir de compuestos azucarados por acción
de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol.
Para la producción de alcoholes superiores en la industria
la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico,
isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos.
Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos
de ciertas bacterias para producir alcoholes.
REFERENCIAS:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001).
Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982).
Editorial Reverte S.A.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html.
16-05-2004
http://apuntes.rincondelvago.com/alcoholes_propiedades.html. 12-05-2004
http://132.248.56.130/organica/qo2/alcohol/alco15.htm. 2-05-2004
http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml. 5-04-2004
http://www.ciencia.net/VerArticulo/?idTitulo=Alcohol. 12-05-2004
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pfis.html
